今回の「ディープ」は、私が初めて耳にしたのは10年以上前だと思うのですが、その際は文脈で、なんとなく意味はわかりました。その時も、関東出身者が大阪に言及した際に使われた言葉でしたが、今も、「大阪のディープスポット」「大阪のディープな魅力に満ちたツアー」「ガイドブックに載っていない超ディープな大阪」などのように使われていますね。

大阪の場合、たいてい新世界辺りのことを指しているのですが、私は「ディープ」とは「地元民しか知らない、大阪の日常、独特の雰囲気を味わえるような」といった意味で解釈しています。

ただし、新世界界隈は、今では再開発され（gentrified)、高級ホテルが立ち、世界各国の観光客が集う観光スポットとなっています。観光スポットを少し外れれば、今も”ディープ”な雰囲気を味わえるとは思いますが。

Authentic

  「大阪の独特の雰囲気を味わえる」「これぞ、大阪」と言えるような場所という意味では、英語では、”authentic”（本物の、本格的な）が使えます。

I’d like to explore an authentic area of Osaka.

（ディープな大阪を探索したい。大阪らしいところを探索したい）

Tennoji is the most authentic area to stay in Osaka.

（大阪の滞在先で超ディープなのは天王寺だ）そう言っている外国人ブロガーがいる。

　「ディープ」には「昔の」「なつかしの」といった意味合いが含まれていることが多いので、”old”を使って下記のような表現も可能です。

Tsutenkaku is the place to experience the Osaka of old.

（通天閣は、昔の大阪を体験できるところだ）

The Sennichimae area has retained the good old Osaka atmosphere.

（千日前近隣は、古き良き大阪の雰囲気を保っている）

隠れ家的

「昔は中年男性のたまり場だったディープな飲み屋街」「アジアンなディープさを持つ」といった表現も見られますが、こういう場合は、「ディープ」に「知る人ぞ知る」「マニアックな」という意味が含まれているようです。（なお、英語では”deep”の名詞は”depth”ですので）

「隠れ家的」ということであれば、”hidden gem”（穴場）が使えます。「人があまり踏み入れない」「マイナーな」という意味で、”off the beaten path”も使えます。

Shibamata is an old neighborhood and hidden gem in Tokyo.

（柴又は古くからある地区で、東京のディープスポットだ）

This hidden gem (bar/restaurant) is located in a Ponto-cho alley.

（このディープな店[バー/レストラン]は、先斗町の路地にある）

Yanaka neighborhood is a unique Tokyo off-the-beaten-path location that retains its old-Japan charm.

（谷仲は東京のディープな地区で、古い日本の魅力を保っている）今、谷仲・根津が外国人観光客に人気。

These off-the-beaten-path neighborhoods will show you a side of Tokyo most tourists miss.

（これらのディープな地区では、大半の観光客が目にすることのない東京の一面を見ることができる。）

　上記の”off the beaten path”は形容詞ですが、下記では副詞です。

I’d like to go off the beaten track on my next trip to Japan.

（次回、日本を旅行する際には、マイナーなところ/穴場に行きたい）

　なお、「マニアックな店、趣味」といった「マニアック」も和製英語です。ただし、”maniac”と似た意味の”crazy”を使って下記のような表現をすることは可能です。

This is the craziest area of Osaka.

（ここは、大阪で一番クレージー/マニアックな場所）

Deep

 ちなみに、下記のようにスラング的に使われる”deep”は、”profound”（奥深い、深遠な）の意味です。

Man, that’s deep.　（そりゃ深いなあ。難解だなあ）